社員の自由な意思決定を妨げて、退職を強要するような退職勧奨は、違法な権利侵害にあたるとされる場合がある。また退職勧奨する際には社員と正式に時間をとって面談することになるが、1回の面談が長時間拘束して圧力をかけるようなものであったり、短期間に複数回退職勧奨を行ったり、明確に退職を拒否しているにもかかわらずしつこく退職するようにせまる行為は許されるものではない。会社側の行き過ぎた言動に対して慰謝料を請求されることもあるので注意しなければならない。また会社側が大人数で面談に臨んで心理的に圧迫してもいけないし、「退職勧奨に応じないなら解雇する」というような発言も控えたい。

 会社も退職に同意してもらうためには、退職勧奨する理由を丁寧に説明し、その交渉段階に入ったら退職に合意するにあたっての条件を提示する。双方で話し合いをして退職日をはじめ条件に合意した場合、それらを証明するものとして退職合意書を作成することになる。退職勧奨の実務にあたる会社側担当者は、当日の流れなどを整理して伝えなくてはならない事項や言ってはいけないＮＧワードも頭に入れておきたいところだ。最後に退職勧奨する社員に対しては失礼のないよう会社として誠実な対応をすることがトラブル予防のためにも一番大切であることを忘れてはならない。